อย่างแรกเลย อันเชล็อตติมีประสบการณ์มากมาย

 ในการเป็นโค้ช เขาเป็นโค้ชใน 5 ลีกใหญ่ และได้นำเอซี มิลาน, เชลซี, ปารีส, บาเยิร์น, เรอัล มาดริด, เนเปิลส์ และเอฟเวอร์ตันมาสู่หลายทีม อันเชล็อตติ คุ้นเคยกับ เรอัล มาดริด เป็นอย่างดี เขาเป็นโค้ชให้กับ เรอัล มาดริด เป็นเวลาสองฤดูกาลตั้งแต่ปี 2013 ถึง 2015 นำทีมไปสู่สถิติที่น่าประทับใจของ 89 ชนะ เสมอ 14 และแพ้ 16 และออกจากทีมกับ โกปา เดล เรย์

ซึ่งเป็นแชมเปี้ยนส์ลีก และแชมเปียนส์ลีก คลับเวิลด์คัพ และยูโรเปียน ซูเปอร์ คัพ ประการที่สอง อันเชล็อตติเป็นชายชราผู้มีชื่อเสียง และสอดคล้องกับภาพลักษณ์ของสโมสรเรอัลมาดริด หลังจากซีดานออกจากตำแหน่ง เขาบ่นว่าเรอัลมาดริด และโฟเย่ไม่เชื่อใจเขามากพอ แต่อันเชล็อตติคุมทีมเรอัลมาดริดมา 2 ปีแล้ว

เขาไม่เคยพูดอะไรที่ไม่ธรรมดาเลย เขาไม่เคยถือว่า 4 คราวน์ปี 2014 และแชมเปี้ยนส์ลีกครั้งที่ 10 ของเรอัลมาดริดเป็นเมืองหลวงที่น่าอวด เมื่อเขาเข้าร่วมงานแถลงข่าวของเรอัลมาดริด เป็นครั้งสุดท้าย เขาได้รับเสียงปรบมือจากนักข่าวทุกคนที่มาร่วมงาน  รูเล็ตออนไลน์ แม้กระทั่งหลังจากออกจากชั้นเรียนจากเรอัลมาดริด พวกตัวโตๆ ในห้องล็อกเกอร์ของเรอัลมาดริด ก็ยังชื่นชมเขาอยู่ โรนัลโด้, รามอส, โรนัลโด้, เบลล์, แคนเซโล, ครอส และคนอื่นๆ ต่างก็แสดงการสนับสนุนอันเชล็อตติ